小平科技创新团队

小平科技团队

在人民大会堂领奖

团队简介

核苷绿色合成研究团队是在河南师范大学化学化工学院郭海明教授、渠桂荣教授、谢明胜副教授、王毅副书记的指导下，由不同年级、不同专业的本科生自主组建的，以大学生科研创新为目的的研究团队。团队自组建之日起，积极吸纳优秀的学员，不断提高自身的科研素养和创新能力。

团队人员梯队科学合理，人才培养机制和科研交流机制已经初步形成。四年来团队积极开展核苷类化合物的绿色合成研究，充分利用绿色化学介质与反应省部共建教育部重点实验室、化学国家级实验教学示范中心和国家级大学生创新性实验计划项目实施单位等高层次科研创新平台，在国家级教学名师、教育部新世纪优秀人才等强大的指导教师团队的悉心教导下，团队成员以绿色合成核苷类化合物为目标，发扬不畏艰险、勇攀科学高峰的精神，拓宽科研思路，查阅大量资料、深入分析论证、制定研究方案、反复实践验证，在核苷类绿色合成及手性合成方面进行积极地探索和研究。

经过几年的努力，团队成员在多方面崭露头角：在“挑战杯”竞赛中，荣获国家级二等奖和三等奖共3项，省级奖励4项；在全国高等师范院校大学生化学实验邀请赛中先后荣获一等奖、三等奖和优秀奖；在“东芝杯”教学技能大赛中荣获全国第二名；在数学建模大赛中荣获国家级二等奖；参加第四届全国大学生创新年会1次；荣获“河南省青少年科技创新奖” 3人次；荣获河南省自然科学优秀学术论文一等奖1人次；荣获河南师范大学创新之星1人次；团队成员主持或参与国家大学生创新创业计划项目10项；先后在Green. Chem., J. Org. Chem., 和 Org. Lett.等国际顶级期刊上发表论文13篇，中文核心期刊2篇;团队成员多次获得国家奖学金和国家励志奖学金，其中16名同学分别被保送或考取全国著名高校的硕士研究生，1名同学到国外攻读博士学位。

团队的主要成员

团队的指导教师

团队的主要成果

一、获奖：

1. 2011年，毛润泽获第十二届“挑战杯”大学生课外学术科技作品竞赛国家级二等奖；第九届“挑战杯”赢响中原河南省大学生课外学术科技作品竞赛一等奖；

2. 2011年，蒋毅获第十二届“挑战杯”大学生课外学术科技作品竞赛国家级三等奖；第九届“挑战杯”赢响中原河南省大学生课外学术科技作品竞赛一等奖；

3. 2012年，薛载坤获第八届“挑战杯”中国大学生创业计划竞赛国家级铜奖；第十届“挑战杯”河南省大学生创业计划竞赛特等奖；

4. 2012年，吕馨馨和张谦获河南省第十四届“挑战杯”大学生创业计划竞赛银奖；

5. 2011年，蒋毅获河南省自然科学优秀学术论文一等奖；

6. 2011年，毛润泽获第四届东芝杯•中国师范大学理科师范生教学技能创新大赛全国第二名（二等奖）；

7. 2011年，蒋毅参加第四届全国大学生创新年会；

8. 2009年，张阳获全国高等院校化学专业师范生教学素质大赛特等奖；

9．2011年，李德杨获第二届全国高等师范院校大学生化学实验邀请赛三等奖；

10．2013年，张静静获第三届全国高等师范院校大学生化学实验邀请赛优秀奖；

11. 2011年，蒋毅、毛润泽分别获“河南省青少年科技创新奖”；

12. 2013年，薛载坤获“河南省青少年科技创新奖”；

13. 2013年，薛载坤在河南师范大学“校园之星”评选中荣获“创新之星”。

14. 2013年，闫晓丽在全国大学生数学建模大赛中获得国家级二等奖。

15. 2013年，闫晓丽在河南省首届软件测试技能大赛中获得省级二等奖。

二、国家级大学生创新创业计划项目（10项）：

1. 2009年-2011年，张晓婷、李德杨等，《6-位冠醚取代的嘌呤核苷类化合物的合成研究》，项目编号：091047614；

2. 2010年-2012年，蒋毅、徐亚琼、赵宏伟、刘任、白丹丹，《2’-脱氧2’-氟5-碘胞苷生产新工艺》，项目编号：101047605; 指导教师：郭海明教授

3．2010年-2012年，金鑫、毛润泽等，《非环核苷及核苷酸类化合物合成的新方法》，项目编号：101047602；

4．2012年-2014年，薛载坤、吕馨馨等，《基于C-H键活化的荧光核苷化合物的绿色合成研究》，项目编号：201210476040；

5．2012年-2014年，秦博文、汲智越等，《胞嘧啶核苷制备的工艺改革》，项目编号：201210476068；

6．2013年-2015年，郭真、万强、张雨微等，《通过[3+2]环加成合成氮杂核苷类化合物》，项目编号：201310476035；

7．2012年-2014年，张静静等，《一种含有脂肪类配位基1，8-萘酰亚胺荧光探针合成及性质研究》，项目编号：201210476028；

8．2012年-2014年，张谦等，《光催化降解有机染料污染物高效催化剂的制备及应用研究》，项目编号：201210476003；

9．2012年-2014年，闫晓丽等，《基于虚拟现实技术的化学实验现象探索》（计算机与信息工程学院），项目编号：201210476065。

10．2013年-2015年，李帅洪等，《大鼠肝再生核蛋白GADD45A的参与再生调控的分子机制》（生命科学学院），项目编号：201310476111；

三、科研论文（15篇）：

1. Hai-Ming Guo,* Run-Ze Mao, Qiao-Tian Wang, Hong-Ying Niu, Ming-Sheng Xie,and Gui-Rong Qu* , Pd(II)-Catalyzed One-Pot, Three-Step route for the Synthesis of Unsymmetrical Acridines, Org. Lett. 2013, 15, 5460-5463.（导师为第一作者）(IF = 6.1)

2.Gui-Rong Qu,*Hong-Liang Zhang, Hong-Ying Niu, Zai-Kun Xue, Xin-Xin Lv, Hai-Ming Guo*, Synthesis of C6-Azolyl Purine Nucleosides via C-N Coupling Reaction of Unprotected 6-Chloropurine Nucleosides and N-Heterocycles under Catalyst- and Solvent-Free Conditions, Green Chem., 2012, 14, 1877-1879.(IF=6.8)

3.Hai-Ming Guo*, Li-Li Jiang, Hong-Ying Niu, Wei-Hao Rao, Lei Liang, Run-Ze Mao, De-Yang Li, Gui-Rong Qu*, Pd(II)-Catalyzed Ortho Arylation of 6-Arylpurines with Aryl Iodides via Purine-Directed CH Activation: A New Strategy for Modification of 6-Arylpurine Derivatives, Org. Lett., 2011, 13(8), 2008–2011.(IF=6.1)

6.Hai-Ming Guo*, Peng-Yang Xin, Hong-Ying Niu, Dong-Chao Wang, Yi Jiang, Gui-Rong Qu*, Microwave Irradiated C6-Functionalization of 6-Chloropurine Nucleosides with Various Mild Nucleophiles under Solvent-Free Condition, Green Chem., 2010, 12, 2131-2134.(IF=6.8)

7.Hai-Ming Guo,* Teng-Fei Yuan, Hong-Ying Niu, Jin-Ying Liu, Run-Ze Mao, De-Yang Li, and Gui-Rong Qu,* Highly Enantioselective Synthesis of Designed Chiral Acyclonucleosides and Acyclonucleotides via Organocatalytic Aza Michael Addition, Chem. Eur. J., 2011, 17, 4095–4098.(IF=5.8)

8.Hai-Ming Guo,* Chao Xia, Hong-Ying Niu, Xiao-Ting Zhang, Si-Nan Kong, Dong-Chao Wang, Gui-Rong Qu,* Intermolecular Hydrogen Abstraction Reaction between N-Radicals in Purine Rings and Alkyl Ethers: A Highly Selective Method for the Synthesis of N-9 Alkylated Purine Nucleoside Derivatives, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 53-56.(IF=5.5)

9. Jian-Ping Li, Yu Huang, Ming-Sheng Xie, Gui-Rong Qu, Hong-Ying Niu,* Hai-Xia Wang, Bo-Wen Qin, and Hai-Ming Guo,* One-Pot Synthesis of 7,9-Dialkyl-Purin-8-One Analogues: Broad Substrate Scope, J. Org. Chem. 2013, 78, 12629-12636.(IF=4.5)

10．Hong-Ying Niu, Chao Xia, Gui-Rong Qu*, Shan Wu, Yi Jiang, Xin Jin, Hai-Ming Guo* Microwave Promoted One-Pot Synthesis of 4-Nitrobenzylthioinosine Analogues Using Thiourea as a Sulfur Precursor, Chemistry - An Asian Journal, 2012, 7(1), 45-49.(IF=4.5)

11.Hong-Ying Niu, Chao Xia, Gui-Rong Qu,* Qian Zhang, Yi Jiang, Run-Ze Mao, De-Yang Li, Hai-Ming Guo,* CuBr Catalyzed C-N Cross Coupling Reaction of Purines and Diaryliodonium Salts to 9-Arylpurines, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 5039-5042.(IF=3.5)

12. Gui-Rong Qu*, Peng-Yang Xin, Hong-Ying Niu, Xin Jin, Xiao-Ting Guo, Xi-Ning Yang, and Hai-Ming Guo*, Microwave Promoted Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of 6-Chloropurines with Sodium Tetraarylborate in Water, Tetrahedron, 2011, 47, 9099-9103.(IF=2.8)

13.Dong-Chao Wang, Hong-Ying Niu, Gui-Rong Qu, Lei Liang, Xue-Jiao Wei, Yang Zhang, Hai-Ming Guo,* Nickel-Catalyzed Negishi Cross-Couplings of 6-Chloropurines with Organozinc Halides at Room Temperature, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 7663-7666.(IF=3.5)

14.Hai-Ming Guo,* Wei-Hao Rao, Hong-Ying Niu, Li-Li Jiang, Lei Liang, Yang Zhang, Gui-Rong Qu*, Chelation-Assisted Palladium-Catalyzed High Regioselective Heck Diarylation Reaction of 9-Allyl-9H-Purine: Synthesis of 9-(3,3-Diaryl-allyl)-9H- Purines, RSC Adv., 2011, 1, 961-963.(IF=2.5)

15.牛红英*，张晓婷，赵改云，李宁，孔思楠，夏超，渠桂荣，郭海明*，N-3烷基取代嘧啶及其衍生物的合成，有机化学，2011, 31, 695-700. ( Niu, H.Y.*, Zhang, X.T., Zhao, G.Y., Li, N., Kong, S.N., Xia, C., Qu, G.R., Guo, H.M.*, Synthesis of N-3 Alkylation of Pyrimidine and Its Derivatives, Chin. J. Org. Chem., 2011, 31, 695-700.)(IF=0.68)

16. 牛红英，袁腾飞，渠桂荣*，李德阳，毛润泽，金鑫，杨西宁，郭海明*, 微波促进的非环核苷类化合物的合成，有机化学，2011, 31, 1613-1617. (IF=0.68)

17. Hong-Ying Niu*, Hui-Juan Li, Jian-Ping Li*, Yu Huang, Run-Ze Mao, De-Yang Li, Gui-Rong Qu, Hai-Ming Guo, Titanocene Dichloride as an Efficient Catalyst for One-pot Synthesis of α-Aminophosphonates, Lett. Org. Chem. 2011, 8, 674-681.(IF=0.667)

四、人才培养：

1. 曾超，2011年毕业，保送至兰州大学；

2. 张阳，2011年毕业，考取大连理工大学；

3. 李德阳，2012年毕业，就读于美国Carnegie Mellon University；

4. 赵改云，2012年毕业，考取湖北大学；

5. 祝平平，2012年毕业，保送至复旦大学；

6. 张晓婷，2012年毕业，考取河南师范大学；

7. 毛润泽，2013年毕业，保送至北京大学；

8. 蒋毅，2013年毕业，保送至国家纳米科学中心；

9. 金鑫，2013年毕业，考取北京理工大学；

10.徐亚琼 ，2013年毕业，保送至河南师范大学；

11.赵宏伟，2013年毕业，考取西北农林科技大学；

12.刘任，2013年毕业，考取河南师范大学；

13.白丹丹，2013年毕业，考取河南师范大学 ；

14.薛载坤，2014年毕业，保送至中科院化学所；

15.吕馨馨，2014年毕业，保送至华东师范大学；

16.张静静，2014年毕业，保送至华中师范大学；

17.刘会利，2014 年毕业，保送至河南师范大学。

团队的科技创新故事

创新点亮科研梦

题记：创新为我们铺铸了一条通往探索奥秘世界的道路，相信在这条充满希望、梦想和艰辛的道路上，只要我们具有百折不挠的意志、坚定不移的信念、脚踏实地的干劲、成功就会属于我们。

邓小平同志曾指出“科学技术是第一生产力”。“青少年是祖国的未来，科学的希望”。面对日新月异的科技进步，我们把小平同志的教导牢牢记在心里，在充满朝气的大学时光里，用科技武装自己，用创新点亮梦想！

本着对化学的喜爱和对科技创新的兴趣，我们从入校以来，就积极参加有关科研活动。大一那年，院里邀请国家级教学名师、国家科技进步二等奖获得者渠桂荣教授为我们做报告，使我们了解到核苷类化合物的绿色合成研究对人类生活的重要性，强烈地激发了我们探索化学奥秘的热情。通过调查，我们了解到教育部新世纪优秀人才郭海明教授和国家级教学名师渠桂荣教授的课题组一直在进行核苷的绿色合成研究，更令我们欣喜的是有很多大学生都曾在他们的科研团队里参与了相关的项目。随后，我们找到渠桂荣教授和郭海明教授，希望他们能够指导我们进行相关的研究，两位教授愉快地答应了我们的请求。于是怀抱着美好的希望，我们开始了漫漫科研路。

“万事开头难”，科研过程的艰难远没有我们想象的那样简单。作为之前对科研没有太多概念的普通大二学生，这么早就进实验室做科研，无论是在专业知识还是实验技能方面都遇到了很多困难。但凭借着大家对科研工作的兴趣和执着，以及课题组良好的实验条件和学术氛围，在指导老师的帮助下，我们坚持着，奋斗着。

在我们进入课题组时，高年级的成员已经对核苷类化合物的绿色合成研究进行了初步的探索，例如：6-位冠醚取代的嘌呤核苷类化合物的合成研究、手性非环核苷类化合物的合成研究以及非环核苷及核苷酸类化合物合成的新方法等，我们进行的主要是6-氯嘌呤核苷6位的碳氮偶联反应。在导师的指导下，我们经过反复的研讨之后，将之前的合成方法进行了一一汇总，同时积极探索新的反应条件，尝试不同的反应以找到更加符合绿色合成要求的反应条件。这对于刚接触科研的本科生来说，工作量之大可想而知。资料查询，数据收集，无数次的实验等等，每一个环节都需要我们全身心地投入。我们尝试了不同的催化剂、溶剂和温度，做了大量的实验，几个月的时间都在筛选条件，但是都没有想要的结果出现。漫长的科研，日复一日的工作，这中间过程的繁琐和困难一度冲击着我们的激情和信心。使年轻的心开始觉得疲倦、沮丧，仿佛生活失去了色彩，付出的辛劳都毫无意义。

科研需要创新，而这样的创新是在艰辛探索中得来的。经过大量实验，我们偶然发现，不需要催化剂，这个反应也能很好地进行，这非常符合绿色合成的要求。那么可不可以把溶剂也去掉呢？这就使得合成路线更加的环境友好。带着这样大胆的设想，我们进行了进一步的实验，结果发现，在温度达到120 ℃时，反应物中的氮杂环类化合物会融化，起到了反应物和溶剂的作用，就这样，我们欣喜地发现了这种无溶剂、无催化剂、产率基本都在90%以上的反应，这样的反应很好的切合了绿色化学的概念。就这样，在我们的不懈努力下，终于完成了在无溶剂、无催化剂条件下通过脱保护的6-氯嘌呤核苷和氮杂环类化合物的C-N偶联反应生成6位氮杂环取代的嘌呤核苷类化合物，并发表在国际顶级期刊Green Chemistry上。

成功的喜悦激发了我们更加强烈的探索欲望，激励着我们更加奋勇向前，让我们更有信心去参加2012年举办的第八届“挑战杯”中国大学生创业计划竞赛。创业计划竞赛注重于将现有技术运用于生产当中，要求我们既要懂得科学研究去开发新的技术，又要了解如何去成立公司，将技术转化为实际盈利，学会经营、学会销售、学会管理，还要有科学的财务分析，这样的任务对于我们来说难度非常大。当我们一筹莫展的时候，渠桂荣教授和郭海明教授及时给予我们支持、指导。两位老师利用休息时间听我们的演讲稿，指出我们存在的问题，一遍一遍的帮我们完善计划书。在与导师的交流过程中我们受益匪浅，对于项目有了更加深入的了解，原本以为绝对不能完成的任务，在一点一滴地积累中取得了巨大进展。

经过努力，薛载坤同学的项目《绿之源城市矿产循环利用有限责任公司》获得了“挑战杯”全国大学生创业计划竞赛铜奖、河南省特等奖。吕馨馨和张谦同学的项目《拓康生化科技有限责任公司》获得了河南省“挑战杯”大学生创业计划竞赛银奖。像我们这样的故事在郭海明老师指导下的团队里还有很多：毛润泽和蒋毅曾经参加了2011年第十二届“挑战杯”全国大学生课外学术科技作品竞赛，毛润泽同学的《非环核苷及核苷酸类化合物合成的新方法》获得了国家级二等奖，而蒋毅同学的《微/钠分级结构CuI及其催化和吸附性研究》获得了国家级三等奖。

科研之路并不总是一帆风顺的，我们会面临各种各样的挑战。2013年9月9日毛润泽同学将文章投递给国际顶级期刊Org. Lett.，在10月3日我们收到了审稿人的意见，三个审稿人给的意见分别是：同意、小修和大修。并提出了详细的修改意见，规定时间为7天，必须将重新扫描好的核磁谱发过去。这让大家心里都捏了一把汗。因为我们心里都明白，这篇文章所做的化合物很难分离，想得到纯的图谱非常困难，7天的时间工作量相当大，任务艰巨。毛润泽同学从北京大学赶回母校，我们的团队成员也放弃了十一黄金假期，全身心地投入到实验中，按时将修改意见返给了编辑部。10月23日，当收到文章录用通知的时候，我们倍感幸福和激动，同时也在心里默默加油，一定要更加努力，朝着自己的梦想前进。

这是一个朝气蓬勃的团队，永远不缺乏激情，对于科研的热爱使我们相聚在一起。处于这样的团体中，我们学到的不仅仅是实验技能，更多的是独立思考的能力和团队中彼此的合作共赢。广泛而深入的交流是我们必备的项目，郭海明老师每周组织的课题组文献汇报和工作汇报给我们提供了很好的平台。我们分享彼此对于最新科研成果的分析和理解以及产生的新想法，听取导师给予的中肯建议，集思广益，共同在摸索中前进。在团队成立的四年时间里，我们跟随高年级的团队成员从事科研项目研究，随后形成了自己的团队，又从低年级不断吸收新的成员，而低年级的成员申请到新的国家级科研项目后，会继续扩大我们的团队，这样就形成了良好的梯度培养模式，将创新精神不断传承下去，团队成员参加的国家级大学生创新创业训练计划项目达到了10项。参加科研活动使我们更加了解科研的艰辛与魅力，使我们在科研方面的能力得到大幅度的提高，许多成员受此影响选择继续深造。本团队所培养的成员中有1名同学出国深造，6名同学考取了北京理工大学、大连理工大学等高校；9名同学保送至北京大学，复旦大学和中科院等知名大学和研究所。

转眼我们2010级的团队成员已经进入大学四年级，想起第一次自己做课题的时候，我们的内心充满了兴奋，就像自己手里捧着一颗种子，用努力去孕育，用汗水浇灌它成长，而这样的汗水中也常常掺杂着失望的泪水和收获的幸福。我们会将这份坚持传递给团队中的每一位同学，将创新的精神一届一届传承下去。

一路走来，我们从青涩到成熟，从胆怯到自信，没有成功后的狂喜，但却按捺不住心中的激动。我们收获了知识、友谊和成功，但心中更多的是“感动”。精诚合作的团队精神让我们感动，彼此的“不抛弃不放弃”让我们感动，领导和老师不间断的精神支持和鼓励以及所为我们付出的心血，更是让我们感动和心存感激。我们将牢记小平同志的教诲，致力于科研创新，用科技强国，用创新点亮科研梦！