我院在不对称催化研究方面取得重要进展

时间:2020-11-03浏览:1305设置

近日,我院郭海明教授等人在国际著名期刊《美国化学会志》(Journal of the American Chemical Society)发表题为“Rational Design of 2-Substituted DMAP-N-oxides as Acyl Transfer Catalysts: Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones”的研究成果。

手性催化剂的设计与合成是不对称催化研究的核心问题之一。对手性2-取代DMAP酰基转移催化剂而言,一个困扰20余年的关键科学问题是:C2位难以利用。为了解决这一难题,该工作提出了一个新概念:将手性DMAP转化为DMAP-N-O,这将使C2位取代基远离N-酰基片段,降低C2位取代基的位阻排斥作用,从而提高催化活性,利用了吡啶C2位,并仍能作为酰基转移催化剂。本工作设计合成了新型手性2-取代DMAP-N-O催化剂,并将其用于吖内酯的动态动力学拆分,合成了系列天然及非天然手性氨基酸衍生物。通过实验与理论计算相结合,深入阐述了反应机理。该工作将为利用吡啶C2位及手性2-取代DMAP-N-O催化剂的发展打开新的大门。

我院青年教师谢明胜副教授为本论文的第一作者,郭海明教授、谢明胜副教授和田寅博士(成都中医药大学)为共同通讯作者,河南师范大学为第一作者单位。该研究得到国家自然科学基金委、河南省科技厅和河南省教育厅等项目的资助。

《美国化学会志》(简称JACS)是美国化学学会的旗舰刊物,是化学及其交叉学科领域的国际著名顶尖级期刊之一,由美国化学会创办于1879年,至今已有141年历史,在业界享有极高的声誉。目前影响因子为14.612

论文网址链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c09075

(化学化工学院 王曼曼 姜玉钦)


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