我院在硫中心手性的不对称合成方面取得新进展

时间:2024-05-10浏览:442设置

近日,我教授郭海明、谢明胜联合成都中医药大学田寅特聘研究员等,在Nature子刊Nature Chemistry《自然化学》发表了题为“Enantioselective construction of stereogenic-at-sulfur(IV) centers via catalytic acyl transfer sulfinylation”的研究论文。在读博士研究生卫涛为本论文的第一作者,郭海明,谢明胜,田寅为通讯作者,河南师范大学为第一作者单位。该研究得到国家自然科学基金委、河南省教育厅等项目的资助。

四价硫中心手性化合物广泛存在于药物分子和生物活性分子中。由于胺类化合物具有较强亲核性,易产生背景反应和竞争反应,因此,通过胺与亚磺酸盐的不对称缩合构建手性亚磺酰胺极具挑战性。该研究使用自主研发的手性4-芳基吡啶氮氧ArPNO为催化剂,通过实验和理论相结合的手段,设计手性酰基转移路径引发亚磺酰化反应并实现立体控制。实验与理论研究表明反应生成手性混合酸酐中间体,且催化剂可同时作为碱活化亲核试剂,降低后续双分子亲核取代反应的活化能,从而高效、高对映选择性合成了系列手性亚磺酰胺和亚磺酸酯,最终攻克了该难题,为硫中心手性化合物的合成、药物分子的结构后修饰提供了一种高效、绿色的合成方法和策略。

论文链接:https://www.nature.com/articles/s41557-024-01522-z

化学化工学院 谢明胜)

    

 

 


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